Після Переяславської ради московський уряд виявився ненадійним партнером, який не дотримувався домовленостей і постійно втручався у внутрішні справи Гетьманщини. Це стало причиною московсько-української війни у 1658-1659 роках.
Гетьман Іван Виговський уклав Гадяцький договір, за яким Україна разом з Польщею та Литвою отримувала рівноправне місце у Речі Посполитій. У відповідь у 1659 році уряд Московії перейшов до збройного вторгнення в Україну, грабуючи і вирізаючи мирне населення.
У битві під фортецею Конотоп 7-9 липня (27-29 червня за старим стилем) 1659 року московські війська зазнали нищівної поразки.
На пошанування славетної перемоги українців 19 червня 2009 року Національний банк України ввів в обіг срібну пам’ятну монету «350-річчя Конотопської битви».
На аверсі пам’ятної монети на тлі крила, як алегорії перемоги, зображено гетьманські клейноди, козацьку зброю та бандуру.
На реверсі монети викарбовано гетьмана Івана Виговського на коні з шаблею у руці. Позаду нього – козацьке військо, укріплення Конотопу, а також повержені знамена.
І справді, поразка московського війська була вражаючою. У Москві почалися земляні роботи для зміцнення оборони столиці, ходили чутки про те, що цар збирається залишити місто.
Німецькі газети розповідали про Конотопську битву як про подію європейської ваги, а союз українського і татарського військ у тогочасній Європі вважався непереможним.
На жаль, закріпити наслідки перемоги не вдалося. Козаки Івана Сірка напали на татарські поселення, хан з ордою змушений був залишити гетьмана й повернутися до Криму.
Художники: Микола Кочубей (аверс), Володимир Таран, Олександр Харук, Сергій Харук (реверс).
Скульптори: Анатолій Демяненко, Володимир Атаманчук.